INCI

Hyaluronic Acid

På svenska - Hyaluronsyra

Funktion

  • Fuktbevarande
  • Hudkonditionerande

Tillverkning

Gå till sammanfattning

Hyaluronsyra kommer enligt CIR (1)  ursprungligen från tuppkammar men kan även fås från andra djurvävnader. Tillverkning sker även genom bakteriell fermentering. Bakterierna som används är Streptococcus zooepidemicus och Streptococcus equi vilka producerar både hyaluronsyra och mjölksyra.

En råvaruproducent (2) tillverkar sin hyaluronsyra från icke-animaliska mjölksyrebakterier.

En annan råvaruproducent (3) tillverkar sin hyaluronsyra från glukos och jästextrakt.

Enligt en översiktsartikel (4) används exempelvis glukos, laktos, sackaros och dextrin som kolkällor vid produktion av hyaluronsyra från Streptokockstammar. I artikeln nämns att salicylsyra kan tillsättas i odlingsmediet för att förhindra oxidativ nedbrytning av hyaluronan samt att hyaluronsyra kan produceras genom att infektera grönalgceller av släktet Chlorella med ett virus. För produktion av hyaluronsyra från tuppkammar och djurvävnader beskrivs följande produktionsprocess:

  • användningen av enzymer exempelvis papain, pepsin och trypsin
  • utfällning med exempelvis cetylpyridinklorid
  • utfällning med organiska lösningsmedel (5) och ytaktiva ämnen (detergents)
  • för att avlägsna nedbrytningsprodukterna och andra föroreningar så används ultrafiltrering och kromatografi.
  • för att avlägsna alla mikrobiella celler sker sterilfiltrering före alkoholutfällning, torkning och konditionering av slutprodukten.

Kromatografi är en separationsmetod (6) i vilken man skiljer olika molekyler i en blandning från varandra.

I en studie (7) visades att det finns potential att använda billigare substrat (odlingsmedium) vid fermentering av hyaluronsyra från bakterien S. zooepidemicus - exempelvis marina biprodukter såsom avloppsvattnet från musselproduktion samt tonfiskpepton (TP) från inälvsrester.

I en annan översiktsartikel (8) nämns att genetiskt modifierade mikroorganismer har utvärderats för att eventuellt kunna producera endotoxinfri hyaluronsyra - exempelvis Lactococcus lactis, Enterococcus faecalis, Corynebacterium glutamicum, Agrobacterium sp, Escherichia coli, Streptomyces albulu, Bacillus subtilis, Saccharomyces cerevisiae (jäst), Pichia pastoris samt växtcellskulturer. Detta för att de naturligt producerande organismerna mestadels är patogena.

Endotoxinfri beskrivs enligt Svensk Mesh som (9): "Toxiner som är starkt förknippade med den levande cytoplasman eller cellväggen hos vissa mikroorganismer, och som inte lätt tränger ut i odlingsmedium, men frigörs vid cellupplösning."

Produktionsprocessen för Restylane (1)

  1. produceras i kulturer av häststreptokocker genom jäsning i närvaro av socker
  2. jäsningsmaterialet fälls sedan ut med alkohol
  3. filtrering sker
  4. torkning sker
  5. hyaluronsyrakedjorna stabiliseras kemiskt
  6. materialet värmesteriliseras slutligen

En råvarutillverkare (10) beskriver hur deras produktionsprocess avslutas när fermenteringen är färdig:

  1. triklorättiksyra tillsätts för pH-justering och streptokockbakterierna dödas
  2. etanol tillsätts för utfällning av hyaluronsyra
  3. hexadecylpyridinklorid (CPC) eller hexadecylpyridinbromid (CPB) tillsätts för att bilda en komplex fällning HA-CPC eller HA-CPB
  4. ytterligare föroreningar avlägsnas genom en andra utfällning
  5. hyaluronsyra sönderfaller från HA-CPC eller HA-CPB-komplexet i en saltlösning
  6. etanol tillsätts för utfällning av hyaluronsyra igen
  7. efter filtrering och torkning under vakuum erhålls en renad vit fast hyaluronsyra

Råmaterial som används i processen

Bakterier odlas biotekniskt

Glukos framställs enligt Dansukker (11) "... främst genom syra- eller enzymhydrolys av stärkelse". Läs mer om glukos.

Jästextrakt framställs antingen genom autolys, dvs att cellerna i jästen bryts ner av sig själva eller med hjälp av exogena (utifrån kommande) enzymer. Ursprunget kan till exempel vara redan använd jäst från ölfermentering. Läs mer om jästextrakt.

Dextrin framställs enligt Dansukker (12) "...genom upphettning av stärkelse (gelatinisering) följt av enzymatisk hydrolys."

Hydrolys betyder att man sönderdelar något (klyvning, nerbrytning till mindre molekyler).

Salicylsyra tillverkas från natriumfenolat och koldioxid under värme och tryck, men kan också tillverkas från ättiksyraanhydrid, med hjälp av någon katalysator som svavelsyra och ibland fosforsyra. Dessutom kan man med hjälp av ett protein som heter Salicylate decarboxylase (från rekombinant Escherichia coli) omvandla salicylsyra från fenol. OBS! Information om salicylsyra kommer publiceras i KemikalieKollen framöver.

Enzymer är proteiner som utför (katalyserar (13) kemiska reaktioner. Enligt Omics International (14) framställs enzymer från jäst eller bakterier (mikroorganismer). Läs mer om Enzymer.

Cetylpyridinklorid tillverkas enligt PubChem (15) genom upphettning av en blandning av cetyl chloride (1-Chlorohexadecane (16)) och pyridin, varpå avfärgning sker med kol och återkristallisering från blandad lösning med 2-Butanon (Etylmetylketon) och alkohol. Därefter sker tvättning med eter (dietyleter) och sedan vakuumtorkas detta.

Cetyl chloride (1-Chlorohexadecane (16)) tillverkas enligt Chemical Book (17) från 1-Hexadecanol vilket enligt Kemikalieinspektionen är detsamma som cetylalkohol.

Pyridin utvinns enligt PubChem (18) genom destillation av stenkolstjära eller genom syntetisering från acetylen, formaldehyd eller ammoniak. Naturlig pyridin i isolerad form kommer från kokningsprocesser.

Acetylen kommer enligt PubChem (19) från petroleumraffinaderier.

Formaldehyd produceras enligt Kemikalieinspektionen (20) från metanol. Så också enligt PubChem (21) .

Ammoniak tillverkas enligt Kemikalieinspektion (22) ur syntesgas från petroleum.

2-Butanon tillverkas enligt Kemikalieinspektionen (23) genom ",,, dehydrogenering av 2-butanol framställd från vatten och buten från petroleumraffinering",  men även "... genom direkt oxidation av buten eller som biprodukt vid tillverkning av ättiksyra ur butan."

Butan kommer enligt PubChem (24) från petroleumraffinaderier.

Eter (dietyleter) produceras så här enligt Kemikalieinspektionen (25): "Huvuddelen av all dietyleter uppkommer som biprodukt vid framställning av etanol ur eten. Dietyleter kan också framställas genom direkt dehydrering av etanol, två molekyler etanol blir en dietyleter och en vatten." Enligt PubChem (26) även genom dehydrering av eten.

Etanol (Se nedan (54))

Eten (Se nedan (32))

Substrat är ett kemiskt material som något annat material kan agera på och på så sätt åstadkomma en förändring. Läs mer om substrat.

Peptoner kan vara antingen vegetabiliska eller animaliska och tillverkas genom enzymatisk hydrolys. Läs mer om Peptoner.

Enzymer (Se ovan (13))

Mikroorganismer odlas biotekniskt (exempelvis bakterier)

Triklorättiksyra framställs enligt PubChem (27) genom klorering av ättiksyra ... hydrolytisk oxidation av tetrakloreten och väteperoxidoxidation av kloral.

Ättiksyra framställs enligt Shenet (28) genom följande metoder:

  • "Katalytisk oxidering ur träsprit/sulfitsprit" och "... ur acetaldehyd ur vanlig alkohol."
  • "Torrdestillering av trä, bäst lövträ som därefter renas från träsprit och annat."
  • "Syntetisk tillverkning från något vattenfritt acetat (salt av ättiksyra) som destilleras med svavelsyra."

Så också enligt PubChem (29) som nämner följande: "Vätske- och ångfasoxidation av petroleumgaser (med katalysator); ... oxidation av acetaldehyd; ... reaktion av metanol och kolmonoxid (med katalysator; detta är den mest kostnadseffektiva metoden och har varit allmänt använd i några år); ... fermentativ oxidation av etanol. "

Tetrakloreten framställs enligt PubChem (30) genom två processer: direkt klorering av eten eller klorering av metan, etan eller propan som sedan pyrolyseras.

Klor tillverkas enligt Kemikalieinspektionen (31) "... huvudsakligen genom elektrolys av koksalt, natriumklorid."

Eten (etylen) produceras enligt PubChem (32) för det mesta av petroleumkemikalier men kan också enligt en översiktsartikel (33) tillverkas från bioetanol med hjälp av någon katalysator som till exempel aluminiumoxid.

Etanol (Se nedan (54))

Aluminiumoxid produceras enligt PubChem (34) exempelvis från bauxit som är krossad, reducerad till fina partiklar och torkad. Denna får reagera med natriumhydroxid vilket bildar natriumaluminat, från vilket aluminiumtrihydrat fälls ut och kalcineras. Detta kallas för Bayerprocessen. I detta nämns även att produktion kan ske från aluminiumsulfat från avfallsvattnet från kolgruvor som reduceras till aluminiumoxid.

Bauxit är enligt rapporten Miljöpåverkan (35) från gruvindustrin ett samlingsnamn för flera malmer som är rika på aluminiumoxid och enligt rapporten ser produktionsprocessen ut så här: "Malmen som utvunnits tvättas, krossas, mals och löses i kaustiksoda och behandlas därefter i en processkokare. I denna kokare anpassas tryck, temperatur och koncentration av kaustiksoda för att optimera utvinningen av metallen. Efter detta steg separeras lösningar av aluminiumoxid och olöst bauxitrester genom fällning, där bauxitresterna, som även kallas för röd lera, sjunker till botten och aluminiumoxiden fälls ut genom att ren aluminiumoxid tillsätts. Partiklarna av aluminiumoxid behandlas i hög temperatur i en ugn för att driva ut det kemiskt bundna vattnet och efter detta steg erhålls ren aluminiumoxid."

Natriumhydroxid framställs enligt Kemikalieinspektionen (36) "... genom elektrolytisk sönderdelning av koksalt (natriumklorid). Tre olika metoder används; diafragma-, membran- och kvicksilvermetoden. Samtidigt med natriumhydroxid bildas klorgas. Produktionen av natriumhydroxid blir därmed avhängig av efterfrågan på klor. När produktionen inte räcker ersätts natriumhydroxid där det är möjligt med natriumkarbonat. Natriumhydroxid kan också framställas ur natriumkarbonat med tillsats av släckt kalk , Ca(OH)2, den så kallade sodametoden. Denna metod används framför allt för upparbetning av stora produktströmmar för recirkulering som t.ex. koklut vid pappersmassaframställning och vid utvinning av aluminiumoxid ur bauxit. 

Natriumklorid beskrivs enligt Kemikalieinspektionen (37) så här: "I naturen förekommer natriumklorid som mineralet stensalt (ett äldre namn är bergsalt), eller i form av havssalt." Man beskriver utvinningsprocessen så här: "Stensalt utvinns vanligtvis genom att vatten pumpas in i underjordiska avlagringar så att saltet löses ut. Havssalt utvinns genom att låta saltsjö- eller havsvatten indunsta i solen. Det mest exklusiva havssaltet skrapas av för hand från särskilt utvalda klippor."

Natriumkarbonat framställs enligt Kemikalieinspektionen (38) "...på syntetisk väg från kalk och koksalt (kalciumkarbonat och natriumklorid) genom Solvayprocessen (39)." Men också: "... från brytning av förekomster i USA och i Kenya, antingen från mineralet trona eller ur saltsjöar. " Wyoming Mining Association (40) förklarar utvinningsprocessen av trona så här: "The purification process begins with crushing the ore, which is then heated to drive off unwanted gases. This transforms the trona into a sodium carbonate. Water is added to this substance, which is then filtered to remove impurities. The water is evaporated and the resulting slurry is placed into a centrifuge to separate the remaining water from the soda ash crystals. The crystals are then sent to driers, screened, and sent to storage bins for transport."

Kalcinering betyder att ett ämne utsätts för kraftig upphettning varvid det omvandlas.

Bayerprocessen medför enligt en produkttillverkare (41) väldiga energimängder, bidrar till växthusgaser och vattnet som används måste renas innan det släpps ut i miljön. Kol och råolja är de huvudsakliga energikällorna inom denna storindustri. Röd lera (slam) är en biprodukt vid Bayerprocessen. Detta är en miljörisk.

Metan framställs enligt PubChem (42) exempelvis "...av naturgas eller genom jäsning av cellulosa och avloppsslam".

Naturgas är ett fossilt bränsle (43) som räknas som icke-förnyelsebar energikälla (44).

Etan kommer enligt PubChem (45) från råolja.

Propan kommer enligt PubChem (46) från petroleumraffinaderier.

Pyrolys är en termokemisk behandling där materialet utsätts för hög temperatur i frånvaro av syre vilket leder till bildning av nya molekyler (47).

Väteperoxid framställs enligt Kemikalieinspektionen (48) "... oftast genom oxidation av en antrakinon. Antrakinonen hydrogeneras till en hydrokinon över en katalysator av nickel eller palladium. Därefter oxideras hydrokinonen med luft tillbaks till antrakinonen, samtidigt som väteperoxid bildas."

Antrakinon fås enligt PubChem (49) exempelvis från antracen och naftalen.

Antracen (50) och naftalen (51) erhålls enligt PubChem från stenkolstjära.

Kloral tillverkas enligt PubChem (52) genom klorering av etanol med tillsats av svavelsyra och efterföljande destillation alternativt genom klorering av acetaldehyd.

Etanol (Se nedan (54))

Svavelsyra (Se nedan (60))

Acetaldehyd framställs enligt PubChem (53) genom oxidation av eten, oxidation av etanol eller oxidation av propan och butan alternativt genom katalytisk reaktion av acetylen och vatten.

Eten (Se ovan (32)).

Etanol (Se nedan (54)).

Propan (Se ovan (46))

Butan (Se ovan (24))

Acetylen (Se ovan (19))

Etanol kan enligt PubChem (54) tillverkas syntetiskt från eten (se ovan) men också från sulfitavlut. Etanol kan även tillverkas genom fermentering (jäsning) av biomassa (jordbruksavfall) samt genom enzymatisk hydrolys av cellulosa.

Enligt en producent (55) som tillverkar etanol från cellulosa "...förbehandlas råvaran med utspädd syra (svavelsyra eller svaveldioxid) och ånga..." "Därefter tillsätts enzymer som hydrolyserar cellulosan till sockerarter." Fermenteringen sker med hjälp av jästsvampar.

Ytterligare en producent (56) menar att deras process börjar med att majsen mals till mjöl (torrmalning) och att vatten och enzymer sedan blandas med mjölet, varpå jäst tillsätts.

En branschorganisation (57) beskriver en process där grundkomponenterna först blötläggs (våtmalning), sedan bearbetas genom kvarnar för att separera grodden och därefter avskiljs de återstående fiber-, gluten- och stärkelsekomponenterna ytterligare. Den återstående stärkelsen kan sedan fermenteras till etanol genom en process som liknar torrmalningsprocessen.

I en genomgång (58) nämns olika typer av biomassa som råvara för produktion av bioetanol - exempelvis sockerhaltiga råvaror: sockerbetor, sockerrör, melass, vassle, söt sorghum, stärkelsehaltiga råvaror: spannmål som majs, vete, rotfrukter som kassava och lignocellulosabiomassa: halm, jordbruksavfall, skörde- och trärester.

Sulfitavlut "... den lösning, som erhålles då granved kokas med lösliga sulfiter under tryck för framställning af cellulosa." (59)

Svavelsyra och svaveldioxid framställs enligt Kemikalieinspektionen (60) så här: "Svavelsyra framställdes förr ur järnsulfid med blykammarmetoden, vilken gav 78% syra, s.k. gloversyra. Numera används kontaktmetoden som med hjälp av platina eller vanadin-katalysatorer och syre överför SO2 (svaveldioxid) till SO3 (svaveltrioxid). Svaveldioxiden produceras genom rostning av rent svavel, en råvara som blivit den helt dominerande eftersom den uppkommer vid den ständigt ökande reningen av petroleumprodukter från svavel. Svavelsyra med lägre koncentration kan också erhållas som en restprodukt från SO2-rening av gaser från metallframställning av t.ex. koppar ur sulfidmalmer."

Enzymer är proteiner som utför (katalyserar (61)) kemiska reaktioner. Enligt Omics International (62) framställs enzymer från jäst eller bakterier. Läs mer om Enzymer.

Hydrolys betyder att man sönderdelar något (klyvning, nerbrytning till mindre molekyler).

Melass är enligt Dansukker (63) "... en trögflytande restprodukt som erhålls vid sockertillverkning då man inte kan utvinna mer socker genom kristallisation."

Vassle är enligt Valio (64) "... en biprodukt i form av en klar vätska som framställs vid tillverkning av ost."

Hexadecylpyridinklorid (Cetylpyridinklorid) (Se ovan (15))

Hexadecylpyridinbromid (Cetylpyridinbromid) tillverkas enligt PubChem (65) från pyridin och cetyl bromide.

Pyridin (Se ovan (18))

Cetyl bromide (1-Bromohexadecane) fås enligt PubChem (66) från hexadekan vars ursprung är naturgas och petroleum, antingen genom fraktionerad destillation eller genom lämpliga omvandlingsreaktioner, men även från kolbearbetning eller biomassaomvandlingsreaktioner, t.ex. Fischer-Tropsch-syntes.

I handeln

Hyaluronsyra som godkänns av Ecocert går under handelsnamn som exempelvis Phylcare® OL-HA (67) och microHA™. microHA™ tillverkas genom fermentering. (68)

Ursprung

Tuppkammar eller andra djurvävnader alternativt biotekniskt producerade bakterier och enzymer.

Synonymer

Hyaluronan

Se här

CAS - 9004-61-9

EC - 232-678-0

Marknad

Enligt Cision PR Newswire (69) beräknas marknaden för hyaluronsyra nå 2,1 miljarder USD 2030,

Sammanfattning - Hyaluronsyra utvinns från tuppkammar eller andra djurvävnader alternativt sker tillverkning från bakterier och enzymer (papain, pepsin och trypsin). Bakterierna kan till exempel vara streptokockstammar eller mjölksyrebakterier. I produktionen används till exempel glukos, dextrin, jästextrakt, peptoner och salicylsyra men även cetylpyridinklorid och triklorättiksyra. Hyaluronsyra kan även produceras genom att infektera grönalgceller med ett virus. Genetiskt modifierade mikroorganismer har utvärderats för att eventuellt kunna producera endotoxinfri hyaluronsyra, Detta för att de naturligt producerande organismerna mestadels är patogena.

  • Bakterier odlas biotekniskt
  • Enzymer fås från biotekniskt odlade mikroorganismer.
  • Salicylsyra OBS! Mer information om detta kommer publiceras i KemikalieKollen framöver.
  • Cetylpyridinklorid tillverkas från cetyl chloride och pyridin med hjälp a 2-Butanon och alkohol.
  • Cetyl chlorid fås från cetylalkohol
  • 2-Butanon fås från kemikalier från petroleumraffinaderier.
  • Pyridin utvinns från stenkolstjära eller från acetylen, formaldehyd eller ammoniak.
  • Triklorättiksyra tillverkas genom klorering av ättiksyra.

Godkänd - Ecocert, Natrue (Annexes Version 3.9)

Källor

(1) Final Report of the Safety Assessment of Hyaluronic Acid, Potassium Hyaluronate, and Sodium Hyaluronate IJT 28(Suppl. 1):5-67, 2009 Hämtad 2022-03-04

(2) UL Prospector, Hyabest® (S) LF-P  https://www.ulprospector.com/en/eu/Food/Detail/31133/545832/Hyabest-S-LF-P Hämtad 2022-03-04

(3) UL Prospector, Alpha Environmental , Hyaluronic Acid, https://www.ulprospector.com/en/eu/PersonalCare/Detail/99920/1001534/Hyaluronic-Acid Hämtad 2022-03-04

(4) Carmen G. Boeriu, Jan Springer, Floor K. Kooy, Lambertus A. M. van den Broek, Gerrit Eggink, "Production Methods for Hyaluronan", International Journal of Carbohydrate Chemistry, vol. 2013, Article ID 624967, 14 pages, 2013. https://doi.org/10.1155/2013/624967 Hämtad 2022-01-28

(5) Nationalencyklopedin, organiska lösningsmedel. http://www.ne.se/uppslagsverk/encyklopedi/enkel/organiska-lösningsmedel (hämtad 2022-03-14)

(6) Karolinska Institutet, Svensk MeSH, Kromatografi  https://mesh.kib.ki.se/term/D002845/chromatography Hämtad 2019-07-10

(7) Vázquez, J.A., Montemayor, M.I., Fraguas, J. et al. Hyaluronic acid production by Streptococcus zooepidemicus in marine by-products media from mussel processing wastewaters and tuna peptone viscera. Microb Cell Fact 9, 46 (2010). https://doi.org/10.1186/1475-2859-9-46 Hämtad 2022-01-02

(8) de Oliveira, J.D., Carvalho, L.S., Gomes, A.M.V. et al. Genetic basis for hyper production of hyaluronic acid in natural and engineered microorganisms. Microb Cell Fact 15, 119 (2016). https://doi.org/10.1186/s12934-016-0517-4 Hämtad 2022-01-02

(9) Karolinska Institutet, Svenks Mesh, Endotoxins https://mesh.kib.ki.se/term/D004731/endotoxins Hämtad 2022-01-02

(10) Bloomage Biotech, Hyaluronic acid production flow chart http://www.freshinechem.com/hyaluronic-acid-production-flow-chart/ Hämtad 2022-01-03

(11) Dansukker, Glukos https://www.dansukker.se/se/om-socker/sotningslexikon.aspx#g Hämtad 2019-07-02

(12) Dansukker, Sötningslexikon, Maltodextrin https://www.dansukker.se/se/om-socker/sotningslexikon.aspx#m Hämtad

(13) Lunds Universitet, LUBIRC (Lund University Biobased Industry Research Center), Enzymatisk katalys https://www.lubirc.lu.se/sv/forskning/enzymatisk-katalys Hämtad 2021-10-28

(14) Omics International, Enzyme Production By Fermentation Technology https://www.omicsonline.org/enzyme-production-by-fermentation-technology-scholarly-open-access-journals.php Hämtad 2019-07-05

(15) National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 31239, Cetylpyridinium chloride. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Cetylpyridinium-chloride. Accessed Mar. 12, 2022.

(16) Kemikalieinspektionen, 1-Chlorohexadecane Databaser/Ämnesregistret https://www.kemi.se/databaser Hämtad 2022-03-12

(17) Chemical Book, 1-Hexadecanol https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB4853561.htm Hämtad 2022-03-12

(18) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Pyridine, CID=1049, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Pyridine (accessed on Sept. 4, 2019)

(19) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Acetylene, CID=6326, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Acetylene (accessed on Sept. 4, 2019)

(20) Kemikalieinspektionen, Formaldehyd Databaser/Flödesanalyser https://www.kemi.se/databaser Hämtad 2022-03-12

(21) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Formaldehyde, CID=712, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Formaldehyde (accessed on July 12, 2019)

(22) Kemikalieinspektionen, Ammoniak Databaser/Flödesanalyser https://www.kemi.se/databaser Hämtad 2022-03-12

(23) Kemikalieinspektionen, 2-Butanon Databaser/flödesanalyser https://www.kemi.se/databaser Hämtad 2022-03-12

(24) National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 7843, Butane. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Butane. Accessed Mar. 12, 2022.

(25) Kemikalieinspektionen, Databaser/Flödesanalyser Dietyleter https://www.kemi.se/databaser Hämtad 2022-03-14

(26) National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 3283, Ether. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ether. Accessed Mar. 14, 2022.

(27) National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 6421, Trichloroacetic acid. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Trichloroacetic-acid. Accessed Feb. 3, 2022.

(28) Shenet, Ättiksyra och Ättika http://www.shenet.se/ravaror/attika.html Hämtad 2019-07-01

(29) National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 176, Acetic acid. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Acetic-acid. Accessed Sept. 17, 2021.

(30) National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 31373, Tetrachloroethylene. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Tetrachloroethylene. Accessed Feb. 3, 2022.

(31) Kemikalieinspektionen, Klor Databaser/Flödesanalyser https://www.kemi.se/databaser Hämtad 2022-03-15

(32) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Ethylene, CID=6325, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ethylene (accessed on July 4, 2019)

(33) Mendieta, C. M., Cardozo, R. E., Felissia, F. E., Clauser, N. M., Vallejos, M. E., and Area, M. C. (2021). "Bioconversion of wood waste to bio-ethylene: A review," BioResources, 16(2), 4411-4437. Hämtad 2022-03-15

(34) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Aluminum oxide, CID=9989226, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Aluminum-oxide (accessed on Aug. 31, 2019)

(35) Miljöpåverkan från gruvindustrin - En översiktlig sammanställning över potentiell miljöpåverkan från gruvindustrin Av Kersti Karltorp, på uppdrag av Andra AP-fonden och APfondernas Etikråd. Göteborg, våren 2008 Hämtad 2019-08-31

(36) Kemikalieinspektionen, Databaser/Flödesanalyser Natriumhydroxid https://www.kemi.se/databaser Hämtad 2021-04-26

(37) Kemikalieinspektionen, Databaser/Flödesanalyser Natriumklorid https://www.kemi.se/databaser Hämtad 2021-04-26

(38) Kemikalieinspektionen, Databaser/Flödesanalyser Natriumkarbonat https://www.kemi.se/databaser Hämtad 2021-04-26

(39) Nationalencyklopedin, Solvayprocessen. http://www.ne.se/uppslagsverk/encyklopedi/lång/solvayprocessen (hämtad 2021-04-26)

(40) Wyoming Mining Association, Trona https://www.wyomingmining.org/minerals/trona/ Hämtad 2021-04-26

(41) FEECO International, Inc. The Transformation Of Bauxite To Aluminum (And The Products In Between) https://feeco.com/the-transformation-of-bauxite-to-aluminum-and-the-products-in-between/ Hämtad 2019-08-31

(42) National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 297, Methane. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Methane. Accessed Mar. 18, 2022.

(43) Nationalencyklopedin, naturgas. http://www.ne.se/uppslagsverk/encyklopedi/lång/naturgas (hämtad 2022-03-18)

(44) Gasföreningen, Naturgas (fossilgas) https://www.gasforeningen.se/naturgas-fossilgas/ Hämtad 2022-03-18

(45) National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 6324, Ethane. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ethane. Accessed Mar. 29, 2022.

(46) National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 6334, Propane. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Propane. Accessed Mar. 29, 2022.

(47) ETIA: Ecotechnologies for industry, Pyrolysis – definition http://www.biogreen-energy.com/what-is-pyrolysis/ Hämtad 2022-03-29

(48) Kemikalieinspektionen, Väteperoxid (IUPAC) Databaser/Flödesanalyser https://www.kemi.se/databaser Hämtad 2022-03-29

(49) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Anthraquinone, CID=6780, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Anthraquinone (accessed on Aug. 11, 2019)

(50) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Anthracene, CID=8418, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Anthracene (accessed on Sept. 28, 2019)

(51) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Naphthalene, CID=931, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Naphthalene (accessed on Aug. 10, 2019)

(52) National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 702, Ethanol. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ethanol. Accessed Mar. 29, 2022.

(53) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Acetaldehyde, CID=177, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Acetaldehyde (accessed on July 7, 2019)

(54) National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 702, Ethanol. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ethanol. Accessed Mar. 1, 2022.

(55) Sekab, Bioraffinaderiprocess, Så gör vi socker, lignin och etanol av cellulosa https://www.sekab.com/sv/sa-funkar-det/biorefinery-demo-plant/e-techprocessen/ Hämtad 2022-03-01

(56) Pennsylvania Grain Processing (PGP) How is ethanol made? https://www.pagrain.com/how-is-ethanol-made/ Hämtad 2022-03-01

(57) Renewable Fuels Association RFA, How is Ethanol Made? https://ethanolrfa.org/ethanol-101/how-is-ethanol-made Hämtad 2022-03-01

(58) Bušić A, Marđetko N, Kundas S, et al. Bioethanol Production from Renewable Raw Materials and Its Separation and Purification: A Review. Food Technol Biotechnol. 2018;56(3):289-311. doi:10.17113/ftb.56.03.18.5546 Hämtad 2022-02-01

(59) Svenska Akademiens ordbok (SAOB) sulfit (tryckår 1997).

(60) Kemikalieinspektionen, Svavelsyra Databaser/Flödesanalyser https://www.kemi.se/databaser Hämtad 2022-02-28

(61) Lunds Universitet, LUBIRC (Lund University Biobased Industry Research Center), Enzymatisk katalys https://www.lubirc.lu.se/sv/forskning/enzymatisk-katalys Hämtad 2021-10-28

(62) Omics International, Enzyme Production By Fermentation Technology https://www.omicsonline.org/enzyme-production-by-fermentation-technology-scholarly-open-access-journals.php Hämtad 2019-07-05

(63) Dansukker, Sötningslexikon, Melass https://www.dansukker.se/se/om-socker/sotningslexikon.aspx#m Hämtad 2019-07-11

(64) Valio, Vad är vassle? https://www.valio.se/halsa-valmaende/halsosam-livsstil/kost-och-livsmedel/vad-ar-vassle/ Hämtad 2022-03-01

(65) National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 8816, Cetylpyridinium bromide. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Cetylpyridinium-bromide. Accessed Mar. 30, 2022.

(66) National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 8213, 1-Bromohexadecane. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1-Bromohexadecane. Accessed Mar. 30, 2022.

(67) Cosmos Standard AISBL, Raw materials for COSMOS-standard cosmetics Hämtad 2022-04-01

(68) SpecialChem, The Material Selection Platform, Cosphaderm® AP Hämtad 2022-04-01

(69) Cision PR Newswiren, Global Hyaluronic Acid Market (2021 to 2030) - by End-Use Industry and Region https://www.prnewswire.com/news-releases/global-hyaluronic-acid-market-2021-to-2030---by-end-use-industry-and-region-301495054.html Hämtad 2022-04-01